Хэдийгээр Эшли Коулын Лондонгийн багтай байгуулсан гэрээ улирлын төгсгөлд дуусгавар болох ч “Реал Мадрид”, “ПСЖ”, “Манчестер Юнайтед” гээд Европ тивийн “акулууд” хэдийнэ түүнийг сонирхож, чамгүй мөнгө амлах болсон тул “Челси” клубын удирдлага яаравчлан түүний гэрээг нэг жилээр сунгажээ. Ингэхдээ цалингийн хэмжээг ч нэмэгдүүлсэн байна. Шалтгаан нь зуны солилцооны үеэр түүнийг явуулж, оронд нь түүний энд хүрэхүйц шинэ хамгаалагч авахад наанадаж 15 сая фунт зарцуулна гэж тооцоолсных.
Эшли Коул 2006 оноос хойш "Челси" клубт хүчин зүтгэж байна. Өнгөрсөн хугацаанд тэрбээр “Лондонгийн угсаатнууд”-ын хамт Премьер лигийн хошой аварга болж, Холбооны цомд дөрвөнтөө түрүүлснээс гадна буурал тивийн топ төвшний өрсөлдөөн Аваргуудын лигт тэргүүлсэн билээ.